Nel cuore dell’Abbazia troviamo il Chiostro Grande, meraviglia di Monte Oliveto Maggiore, dove possiamo ammirare i 35 grandi affreschi voluti dall’Abate Domenico Airoldi di Lecco, raffiguranti la vita di San Benedetto secondo il racconto di San Gregorio Magno nel Libro II dei Dialoghi e dipinti prima da Luca Signorelli (nel 1495) e poi da Antonio Bazzi detto il Sodoma (nel 1505), il quale riuscì a ricongiungersi alla storia già celebrata dal pennello del suo predecessore, superandola e completandola.
Tra le particolarità degli affreschi troviamo l’autoritratto del Sodoma nella scena di “_Come San Benedetto risalda lo capistero che era rotto_“, o il ritratto di Luca Signorelli e di due giovanissimi Leonardo e Botticelli nella scena di “_Come San Benedetto riceve li due giovinetti romani Mauro e Placido_“, oltre a numerosi animali tanto cari al Sodoma.
Da notare anche gli affreschi di autori ignoti nell’interno delle colonne del chiostro rappresentanti figure di eremiti o scene di devozione, eseguiti tra il Trecento e il Settecento in occasione dell’elezione degli Abati Generali o per ricordare la visita di personaggi illustri.
Nello stesso chiostro il pennello del Sodoma ha lasciato altri pregevoli affreschi come quello di Gesù che porta la croce e Gesù alla colonna, che accompagnano al De Profundis, antico luogo di sepoltura dei monaci, dove si possono ammirare affreschi raffiguranti i padri del deserto (1440). L’affresco San Benedetto che consegna la Regola ai monaci introduce alla chiesa abbaziale.