L’oratorio sia quello che dice il suo nome… (RB 52, 1)
La chiesa, con pianta a croce latina a un’unica navata, presenta un interno molto luminoso. Fu costruita tra il 1400 e il 1417 in stile romanico – gotico che cedette il posto al sobrio barocco nel 1772 su progetto dell’architetto Giovanni Antinori da Camerino. Al suo interno si possono ammirare varie opere d’arte tra cui la grande tela dell’altare maggiore raffigurante la Natività di Maria, titolare della chiesa abbaziale, di Jacopo Ligozzi (1598) e, dello stesso autore, l’Assunzione della Vergine collocata sulla volta del transetto.La Visione della scala d’argento, affresco settecentesco del soffitto di Ermeneglido Costantini e, nel transetto, la Consacrazione della chiesa e Vestizione religiosa dei primi Olivetani di Francesco Vanni (XVI sec.), sono opere che evocano la storia vissuta tra le mura di questo luogo come rappresentata anche nelle vetrate artistiche di Lino Dinetto (1965 – 1972).
Recentemente è stata posta nel presbiterio una nuova tela raffigurante San Benedetto che appare ai Santi Francesca Romana e Bernardo Tolomei di Luigi Boschi (1824).
Nell’altare di sinistra è collocata la tela di San Benedetto e San Bernardo nella gloria celeste di Fabrizio Cartolari (1773) e in quello di destra la tela di Santa Francesca Romana di … del..
Non per ultimo l’affresco del XV secolo d’autore ignoto posto sopra la porta laterale del coro che rappresenta il Santo Fondatore di Monte Oliveto Bernardo Tolomei con i primi due compagni: Patrizio Patrizi e Ambrogio Piccolomini. Di grande bellezza è il Crocifisso posto nella cappella del SS. Sacramento, opera realizzata nella prima metà del Trecento e qui portato da Bernardo Tolomei nel 1313, che la cronaca olivetana racconta abbia parlato più volte al santo.
Grandiose opere ad intarsio sono il pregiato Leggio di fra Raffaele da Brescia (1520), caratteristico per un gatto quasi naturale, e i bancali intarsiati nella sacrestia affrescata (1417).
La maggiore opera d’arte presente è il coro ligneo intagliato e intarsiato da fra Giovanni da Verona tra il 1503 e il 1505, il quale rappresenta uno dei più grandi esempi di opere d’intarsio al mondo.
È composto da 125 stalli distribuiti in due ordini, 58 inferiori e 67 superiori, dei quali 48 intarsiati con un alternarsi di paesaggi e di strumenti geometrici, di vasi sacri, uccelli variopinti, strumenti musicali, cittadine alte sui monti, di rotoli musicali, con tanta grazia e armonia, originalità e verità, grandiosità e splendore di colori, da sembrare di essere davanti ad un lavoro di pittura.