Come in tutte le abbazie benedettine, anche a Monte Oliveto Maggiore, la biblioteca non solo non fu trascurata ma è stata costruita in stile rinascimentale a tre navate, su disegno di fra Giovanni da Verona, che scolpì i capitelli delle dodici colonne in pietra serena e intagliò in legno la meravigliosa porta d’ingresso.
Del grande artista olivetano si conservano, all’interno della biblioteca monumentale, il fastoso candelabro per il cero pasquale e il magnifico armadio intarsiato per i libri corali (1502). La costruzione della biblioteca risale agli anni 1515 – 1516, al tempo dell’abate generale Francesco Ringhieri di Bologna.
L’antico fondo librario, incrementato nel 1447 da una donazione di codici dell’avvocato concistoriale Ludovico Petrucciani da Terni, tra cui manoscritti e incunaboli di raro valore, come una Divina Commedia tradotta in esametri latini dal monaco umanista fra Matteo Ronto, è andato interamente disperso con la soppressione del 1809. I libri conservati attualmente nella biblioteca (edizioni secoli XVI –XVIII), provengo dal soppresso monastero olivetano di S. Maria di Monte Morcino Nuovo di Perugia.